分子是如何具有手性的

你可能不会认为分子可以具有左手性或右手性，毕竟它们太小了，根本没有四肢。然而，它们确实可以具有这种性质，这与手性这一属性有关。

手性是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义的：“一个刚性物体(或空间点或原子排列)与其镜像不可重叠的几何属性”，没有这种属性的物体被称为非手性。

如果你有两只手，你现在就可以看到一个手性的例子，因为它们是彼此的镜像，不能重叠。试着把右手套戴在左手上，反之亦然，如果你想要一个示范(或了解左撇子蜗牛杰里米的爱情生活)。事实上，“手性”一词来源于希腊语中的“手”。

那么这种性质是如何产生的呢？当具有相同化学式的两种化合物具有不同的原子排列时，它们被称为异构体。结构异构体以不同方式连接在一起，立体异构体具有相同的连接性，但原子在空间中的排列不同。手性分子属于一种称为对映异构体的立体异构体，其中两种形式是不可重叠的镜像。

可以与四个其他原子结合的原子(碳是最常见的例子)可以成为手性分子的核心，如果键是连接到四个不同的基团，称为手性中心或立体生成中心。与两个相同基团的键会使分子具有对称平面，使其成为非手性。

手性分子的一个迷人特性是它们如何旋转平面偏振光。光是一种电磁波，垂直于其运动方向上下振荡。通常，波可以在任何方向上振荡，但偏振光只在一个平面上摆动。在手性分子中，一个对映异构体使其向一个方向旋转，而另一个对映异构体使其向另一个方向旋转。

这种偏振光的旋转导致了这些异构体的多种命名系统之一，起源于糖甘油醛的光学性质。右旋，d，或(+)，来自拉丁语“dexter”，意为“右”，使光顺时针旋转；左旋，l，或(-)，来自拉丁语“laevus”，意为“左”，使光逆时针旋转。

英国皇家化学会的这个视频https://youtu.be/GchTURvBz68用不同的糖来演示这个酷炫的特性。

如果你认为这只是一些与现实生活无关的化学术语，那就再想想。首先，你有时可以闻到或尝到不同的味道，例如，一种在某些精油中发现的萜烯类化合物，一种形式闻起来像薄荷，另一种形式闻起来像香菜籽。

构成我们身体中蛋白质的20种氨基酸中，除了一种：甘氨酸，中心碳原子与两个氢原子结合，使其成为非手性。事实上，所有这些生命的基石在自然界中都以L构型或“左手性”存在，这具有重大意义，例如，影响酶与其底物的结合。

关于为什么会这样的一个假设在于恒星形成云中，甘氨酸中的一个氢原子可能被较重的氢同位素氘所替代，使其具有手性。

然而，在2023年，研究人员发表了一篇论文，推测这可能归因于弱核力驱动甘油醛特定对映异构体的生成，导致随着时间的推移对一种手性形式的偏好。

“为什么许多生命关键分子只有一种优选的手性仍然是一个谜，”研究共同作者、俄亥俄州立大学化学与生物化学杰出大学教授James Cowan在一份声明中解释道。“至于它是如何产生的，这个过程必须反映出早期化学如何发展出核酸和蛋白质的优选形式。”

手性在药物开发中是一个关键考虑因素。以沙利度胺(著名的反应停)为例：这种药物具有手性，正如美国化学会解释的，“在生物条件下，异构体相互转化，因此在使用前分离异构体是无效的。”问题在于，一个对映异构体具有镇静剂的预期效果，而另一个对映异构体具有致畸作用，导致药物最为人所知的胎儿异常。

本文译自 IFLScience，由 BALI 编辑发布。