@ 2019.02.27 , 09:00

科学家发明出用光学手段改变分子手性的方法

为了普及基础化学,先说说什么是分子:分子是由组成的原子按照一定的键合顺序和空间排列而结合在一起的整体,这种键合顺序和空间排列关系称为分子结构,也就是由两个或多个原子组成的粒子。例如,水是由两个氢原子和一个氧原子组成的分子,二氧化碳由两个氧原子和一个碳原子组成,等等。

许多分子在结构上是对称的,但也不是全部如此。手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。

手性分子可以是左手S分子(来自' sinister',拉丁文'左'),或右手R分子(来自'rectus',拉丁词文'右')。

现在,科学家已经找到了如何利用被称为激发态质子转移的技术将S分子转变为R分子。

佛罗里达州立大学的化学家Ken Hanson解释说:“这意味着当我们只需要右手分子时,我们不必扔掉一半的化学溶液。”

为什么要丢弃一半?事实是,手性在药理学中至关重要,对手性的忽视,曾在20世纪50年代后期曾造成过毁灭性的影响。

您可能听说过沙利度胺灾难。一种名为沙利度胺(C13H10N2O4)的新药在1957年上市,作为孕妇安全的镇静剂和孕吐抑制剂。它销往世界各地。

但是,随着越来越多的带有先天缺陷的婴儿出生,1960年一位儿科医生发现了其中的联系,沙利度胺被紧急下架。大约有120000名孕妇受到影响——大多数流产——还有10000名畸形婴儿出生。

事实证明,(R)-沙利度胺是非常安全的,而(S)-沙利度胺(左手分子)对孕妇有害,使胚胎出现发育缺陷。

虽然并非所有药物都是这种情况,但手性分子影响到了药物的开发,因为手性分子与靶受体的结合部位不同。这是化学家在沙利度胺灾难后必须要到考虑的事情。

这就是为什么能够切换分子手性的技术将成为制药工业中的强大武器。

在研究中,该团队对一种名为BINOL的有机分子进行了实验,该分子在合成有机化学中很受欢迎,可用于各种不对称催化反应。这些反应的有效性取决于BINOL左手或右手分子的纯度。

该团队将一个左手氨基酸基团附加到BINOL上,然后用不可见光照射。60分钟后,本该是 50-50的(R)-和(S)-BINOL混合物中,(R)-实际比(S)-BINOL多59%。

我们没有得到纯(R)-BINOL,但实验旨在显示技术的可行性。

现在已经证明了这一点,该团队期望进一步提升作业效率,产生更纯净的样品。

研究成果被发表在《化学通讯》杂志上。

本文译自 sciencealert,由译者 majer 基于创作共用协议(BY-NC)发布。


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